Startup Stock Option Acquisizione

7 domande più comuni su Avvio Employee Stock Option Jim Wulforst è Presidente della Etrade finanziari Corporate Services. che fornisce soluzioni dipendente piano azionario di amministrazione di entrambe le aziende private e pubbliche, tra cui 22 del SampP 500. Forse avete sentito circa i milionari di Google. 1.000 dei primi dipendenti companys (tra cui l'azienda massaggiatrice) che ha guadagnato la loro ricchezza attraverso la società di stock options. Una storia incredibile, ma purtroppo, non tutti i diritti di opzione sono felice una fine. Animali e Webvan, per esempio, è fallita dopo di alto profilo offerte pubbliche iniziali, lasciando stock grant inutile. Le stock option possono essere un bel vantaggio, ma il valore dietro l'offerta può variare in modo significativo. Ci sono semplicemente garanzie. Quindi, se sei in considerazione un'offerta di lavoro che include un stock grant, oppure tenere magazzino come parte della vostra compensazione della corrente, la sua fondamentale per capire le basi. Quali tipi di piani di stock sono là fuori, e come funzionano Come faccio a sapere quando esercitare, tenere o vendere Quali sono le implicazioni fiscali Come devo pensare a magazzino o distribuzione di azioni relativo al mio compensazione totale ed eventuali altri risparmi e investimenti potrei avere 1. Quali sono i più comuni tipi di Employee stock offerte Due dei più comuni azionari offerte ai dipendenti sono le stock option e stock limitato. Dipendenti stock option sono i più comuni tra le aziende startup. Le opzioni che danno la possibilità di acquistare azioni del vostro magazzino companys ad un determinato prezzo, in genere indicato come il prezzo di esercizio. Il diritto di acquistare o di esercitare le stock option è soggetto a un programma di maturazione, che definisce quando si può esercitare le opzioni. Diamo un esempio. Di 'tu sei concesso 300 opzioni con un prezzo di esercizio di 10 ciascuno che maturano ugualmente nel corso di un periodo di tre anni. Alla fine del primo anno, si dovrebbe avere il diritto di esercitare il 100 di azioni per 10 dollari per azione. Se, in quel momento, il prezzo delle azioni companys era salito a 15 dollari per azione, si ha la possibilità di acquistare il titolo per 5 al di sotto del prezzo di mercato, che, se si esercita e vende contemporaneamente, rappresenta un utile ante imposte di 500. Alla fine del secondo anno, 100 più azioni matureranno. Ora, nel nostro esempio, diciamo che il prezzo delle azioni companys è diminuito di 8 dollari per azione. In questo scenario, non avrebbe esercitato le opzioni, come youd essere pagando 10 per qualcosa che si potrebbe acquistare per 8 nel mercato aperto. Si può sentire questo indicato come opzioni di essere fuori i soldi o sotto l'acqua. La buona notizia è che la perdita è su carta, in quanto non si è investito denaro reale. L'utente conserva il diritto di esercitare le azioni e può tenere d'occhio il prezzo delle azioni della società. In seguito, si può scegliere di agire se il prezzo di mercato sale al di sopra del prezzo d'esercizio o quando è tornato in denaro. Alla fine del terzo anno, gli ultimi 100 azioni sarebbero gilet, e youd hanno il diritto di esercitare tali azioni. La vostra decisione di farlo dipenderà da una serie di fattori, tra cui, ma non solo, il prezzo di mercato delle scorte. Una volta che avete esercitato opzioni maturate, è possibile vendere le azioni subito o tenere su di loro come parte del vostro portafoglio azionario. borse di azioni vincolate (che possono includere sia Premi o unità) forniscono ai dipendenti un diritto di ricevere azioni a poco o nessun costo. Come per le stock option, stock grant ristrette sono soggette a una pianificazione di maturazione, in genere legato a uno scorrere del tempo o al raggiungimento di un obiettivo specifico. Questo significa che il youll sia dovuto aspettare un certo periodo di tempo Andor soddisfare determinati obiettivi prima si guadagna il diritto di ricevere le azioni. Tenete a mente che la maturazione delle stock grant ristrette è un evento imponibile. Ciò significa che le tasse dovranno essere pagate in base al valore delle azioni al momento in cui maturano. Il datore di lavoro decide quali sono a vostra disposizione le opzioni di pagamento delle imposte Questi possono includere il pagamento in contanti, la vendita di alcune delle azioni maturate, o avere il vostro datore di lavoro trattenere una parte delle azioni. 2. Qual'è la differenza tra incentivazione e non qualificato stock option Si tratta di una zona abbastanza complessa relativa al codice fiscale corrente. Pertanto, si consiglia di consultare il proprio consulente fiscale per capire meglio la vostra situazione personale. La differenza sta soprattutto nel modo in cui i due sono tassati. stock option di incentivazione beneficiare di un trattamento fiscale speciale per l'IRS, che significa le tasse in genere non hanno da pagare quando queste opzioni sono esercitate. E con conseguente guadagno o perdita può qualificarsi come redditi di capitale a lungo termine o la perdita di se tenuto più di un anno. Le opzioni non qualificati, d'altra parte, può portare a un reddito imponibile ordinario quando esercitato. Fiscale si basa sulla differenza tra il prezzo di esercizio e valore di mercato al momento di esercizio. vendite successive possono comportare plusvalenza o minusvalenza breve o lungo termine, a seconda della durata tenuta. 3. Che cosa circa le tasse di trattamento fiscale per ciascuna operazione dipenderà dal tipo di stock option che possiedi e di altre variabili legate alla vostra situazione individuale. Prima di esercitare le opzioni di azioni vendere Andor, youll vuole considerare attentamente le conseguenze della transazione. Per consigli specifici, si consiglia di consultare un consulente o commercialista fiscale. 4. Come faccio a sapere se tenere o vendere dopo che ho esercizio, quando si tratta di dipendenti di stock option e azioni, la decisione di tenere o vendere si riduce ai principi fondamentali di investire a lungo termine. Chiedetevi: quanto rischio sono disposto a prendere è mio portafoglio ben diversificato in base alle mie esigenze e gli obiettivi che modo questo investimento in sintonia con la mia strategia finanziaria complessiva La vostra decisione di esercitare, tenere o vendere alcune o tutte le azioni in corso dovrebbe considerare queste domande. Molte persone scelgono quello che viene definito come lo stesso giorno la vendita o l'esercizio senza contanti in cui si esercita le opzioni maturate e contemporaneamente vendere le azioni. Questo fornisce un accesso immediato ai tuoi ricavi effettivi (di profitto, commissioni meno associati, tasse e imposte). Molte aziende fanno strumenti a disposizione che i partecipanti aiuto piano di un modello in anticipo e stima ricavato una determinata operazione. In tutti i casi, si consiglia di consultare un consulente fiscale o consulente finanziario per consigli sulla vostra situazione finanziaria personale. 5. Credo che nel mio futuro della società. Come gran parte del suo magazzino I dovrebbe possedere E 'bello avere fiducia nel vostro datore di lavoro, ma si dovrebbe prendere in considerazione il vostro portafoglio complessivo e la strategia complessiva di diversificazione quando si parla di qualsiasi investimento di cui uno in azioni della società. In generale, è meglio non avere un portafoglio che è eccessivamente dipendente da qualsiasi investimento. 6. Io lavoro per un avvio a capitale privato. Se questa azienda non passa mai pubblico o viene acquistato da un'altra società prima di andare pubblico, che cosa accade al magazzino Non esiste una sola risposta a questo. La risposta è spesso definita nei termini del piano companys magazzino Andor i termini della transazione. Se una società rimane privata, ci possono essere limitate possibilità di vendere azioni maturate o senza restrizioni, ma varierà dal piano e la società. Per esempio, una società privata può consentire ai dipendenti di vendere i loro diritti d'opzione maturati su mercati secondari o di altri. Nel caso di una acquisizione, alcuni acquirenti accelererà il calendario di maturazione e pagare tutte le opzioni titolari la differenza tra il prezzo di esercizio e il prezzo delle azioni di acquisizione, mentre altri acquirenti potrebbero convertire non attribuite stock da un piano di stock della società acquirente. Ancora una volta, questo può variare da piano e la transazione. 7. Ho ancora un sacco di domande. Come posso saperne di più Il tuo manager o qualcuno nel vostro reparto companys HR può probabilmente fornire maggiori dettagli circa il vostro piano di companys ed i benefici si qualificano per sotto il piano. Si dovrebbe anche consultare il proprio consulente finanziario o consulente fiscale per essere sicuri di capire quanti stock grant, maturazione eventi, l'esercizio e la vendita influenzare i vostri esperti di compensazione situation. Salarys fiscali personali hanno messo insieme una lista di controllo delle dieci domande più importanti che si dovrebbe essere in grado di rispondere sulle opzioni azionarie. Utilizzare questa lista di controllo come vi preparate la vostra ricerca per una trattativa di stipendio. o al vostro prossima revisione delle prestazioni, o quando si è in fila per una promozione. Alcune di queste domande sono essenziali per la comprensione del valore della vostra premio stock option, e altri semplicemente aiutare a spiegare le implicazioni di determinati eventi o situazioni. Non essere sorpreso se si dispone di opzioni ora e non posso rispondere ad alcune di queste domande - non stanno tutto evidente, anche a persone che hanno ricevuto stock option prima. Le risposte fornite qui sono rilevanti per le persone provenienti dagli Stati Uniti. Se non siete dagli Stati Uniti, i dati fiscali e alcune delle tendenze discusse non possono essere rilevanti per il Paese. Le dieci domande più importanti sul tuo stock option sono le seguenti. Che tipo di opzioni sei stato offerto quante opzioni si ottiene Quante azioni della società sono eccezionali e quanti sono stati approvati Qual è il tuo prezzo di esercizio Come liquido sono le opzioni, o come liquido essi saranno Qual è il programma di maturazione per le vostre azioni si ottiene di maturazione accelerata se la vostra azienda viene acquisita o si fonde con un'altra società quanto tempo è necessario tenere le azioni dopo un IPO, fusione o acquisizione Quando si esercita le opzioni, avete bisogno di pagare in contanti, o sarà la società che si galleggiare il prezzo di esercizio Quali tipi di dichiarazioni e forme si ottiene o si deve compilare 1. Che tipo di opzioni sei stato offerto negli Stati Uniti, ci sono essenzialmente due tipi di stock options: le opzioni di incentivazione azionaria ( ISO) e le stock option non qualificati (NQSOs). La differenza principale tra i due rispetto al titolare opzione è il trattamento fiscale quando l'opzione viene esercitata. Quando si esercita ISO, normalmente non è necessario pagare le tasse (anche se c'è una possibilità che potrebbe essere necessario pagare una tassa minima alternativa se il guadagno è di grandi dimensioni si applicano abbastanza eo certe altre circostanze). Sarà alla fine dovranno pagare le tasse su questo guadagno, ma non prima di vendere le azioni, momento in cui si pagherà le plusvalenze tasse (il minore della frequenza marginale o 20 per cento) sul totale del guadagno - la differenza tra l'importo pagato di esercitare l'opzione e l'ammontare per il quale in ultima analisi, venduto il magazzino. Ricordate, però, è necessario tenere il brodo per almeno un anno dopo si esercita l'opzione per proteggere questa agevolazione fiscale. Altrimenti la vostra incentivazione azionaria diventerà automaticamente un non qualificato stock option e si dovrà pagare l'imposta sul reddito ordinario. Quando si esercita stock option non qualificati, si sono tenuti a pagare le imposte sul reddito ordinari sul tuo guadagno come parte del tempo si esercita l'opzione. Questa imposta si basa sul aliquota marginale (tra il 15 e il 39,6 per cento). Quando finalmente vendere il magazzino, si dovrà pagare le tasse sulle plusvalenze (minore del tasso marginale e il 20 per cento) sul guadagno ci si rende conto tra il prezzo di mercato del giorno si esercita e il prezzo di mercato del giorno si vende il azione. Insights. Le aziende offrono stock option non qualificati per un paio di motivi. Ci sono una serie di restrizioni, quando e quante di incentivazione stock option una società può concedere, così come le condizioni di tali opzioni. Ad esempio, se la società emetta stock option con un prezzo di esercizio di sotto del prezzo quota effettiva, queste opzioni non possono essere opzioni di incentivazione azionaria. Inoltre, l'azienda riceve una detrazione fiscale per stock option non qualificati, ma non per le opzioni di incentivazione azionaria. La detrazione aiuta a ridurre il carico fiscale della società e quindi può contribuire ad aumentare il valore del titolo. 2. Come molte opzioni si ottiene il numero di stock option si riceve è una funzione di diverse variabili. Opzione misure di sovvenzione dipendono dal vostro lavoro, la frequenza delle borse di studio, l'industria, i companys pagare la filosofia, la dimensione Companys, la maturità companys, e di altri fattori. In una startup high-tech, per esempio, la concessione si riceve è generalmente molto più grandi come percentuale del totale delle azioni in circolazione companys da una sovvenzione che avrebbe ricevuto da un più maturo, società con sede. Ma spesso quando una società è l'assegnazione di un gran numero di azioni, è perché non vi è più il rischio ad essi associati. Insights. Le persone spesso hanno difficoltà a confronto assegnazione di opzioni da varie offerte di lavoro. Dont concentrarsi esclusivamente sul numero di azioni sei concessione. Cercate di tenere a mente il loro valore potenziale per voi e la probabilità che theyll raggiungere tale valore. Per una startup, le opzioni possono avere un prezzo di esercizio di 5 o 1 o addirittura 5 centesimi per azione, ma ad un certo punto un anno o due da oggi, tali azioni potrebbero essere del valore di 50 o 20 o 10 o addirittura nulla. Presumibilmente meno rischiose sono opzioni da aziende mature che forniscono una maggiore stabilità, ma anche meno possibilità di un run. quot quothome In queste aziende, guardare il prezzo di esercizio delle opzioni e come si pensa lo stock si esibirà in un certo periodo di tempo. E ricordate, un aumento del 10 per cento in un magazzino 50 vale la pena di 5, mentre un aumento del 10 per cento in un magazzino di 20 vale 2. 3. Come molte azioni della società sono eccezionali e quanti sono stati approvati il ​​numero delle azioni in circolazione è una questione importante se la vostra azienda è una startup, perché è importante per valutare le vostre azioni di opzione come un potenziale percentuale di possesso della società. Per molte persone, questa percentuale sarà molto piccolo - spesso meno di mezzo punto percentuale. E 'anche importante sapere il numero di azioni approvati ma non emessi. Insights. Anche se questo numero è più rilevante per start-up, che è importante per tutti, perché le azioni approvati ma non emessi diluire tutti quanti proprietà. Se il numero è grande, potrebbe essere un problema. La diluizione significa ogni azione diventa degno di meno perché ci sono più azioni che devono fare lo stesso valore totale. 4. Qual è il tuo prezzo di esercizio Il prezzo di esercizio di un'opzione - chiamato anche il prezzo di esercizio o il prezzo di acquisto - è spesso il prezzo di una quota dei titoli in giornata l'opzione è concesso. Non deve essere il prezzo delle azioni, ma spesso è. Questo è il prezzo che alla fine pagare per esercitare l'opzione e acquistare le azioni. Se un'opzione è concesso al di sopra o al di sotto del prezzo delle azioni nel giorno della sovvenzione, si parla di un premio di opzione o un'opzione scontata, rispettivamente. opzioni scontate non possono essere opzioni di incentivazione azionaria. Insights. Le aziende che non sono negoziati pubblicamente (negoziati su un mercato azionario o over the counter) possono ancora avere stock option, che si dispone di un valore delle azioni. Il valore di mercato di una quota di azioni in una di queste aziende è normalmente determinato da una formula, da parte del consiglio di amministrazione, o da una valutazione indipendente della società. Se si sta lavorando a una di queste società, si dovrebbe chiedere come il prezzo delle azioni è determinato e con quale frequenza. Questo vi aiuterà a capire quali sono le opzioni vale la pena. Quando si stanno negoziando, Non stupitevi se il rappresentante della società che si non può assegnare a disposizione delle opzioni al di sotto del prezzo corrente dice. Anche se è legale per farlo, e molti piani di tenerne conto, molte aziende hanno la politica di non concessione di opzioni di sotto del valore di mercato e non voglio creare un precedente. Il numero di azioni si riceve e la maturazione sono in genere più facili da negoziare rispetto al prezzo d'esercizio. 5. Come liquido sono le opzioni, o come liquido essi saranno Qui, la liquidità si riferisce a quanto facile è quello di esercitare le opzioni di riserva e di vendere le azioni. Il problema principale è se il tuo companys stock è quotata in borsa. Se è così, ci sono migliaia di investitori in cerca di acquistare o vendere le azioni in un dato giorno, in modo che il mercato per tali azioni si dice che sia liquido. Alcune altre aziende, tra cui società di persone, società strettamente tenuto, e aziende private, normalmente hanno restrizioni su chi si può vendere il tuo magazzino a. Spesso è solo uno degli azionisti esistenti, e può essere una formula o prezzo fisso. Insights. Uno stock che è illiquido può ancora essere molto prezioso. Molte aziende con basse valutazioni e titoli illiquidi nel corso degli ultimi anni sono stati acquisiti o sia andato pubblico, aumentando notevolmente il valore Andor la liquidità per i titolari di opzione. Questi tipi di quotliquidity eventsquot non sono mai garantiti, ma sono sempre possibili. 6. Qual è il programma di maturazione per le azioni di maturazione è il diritto guadagnati per le opzioni che sono stati concessi. Di maturazione avviene normalmente nel corso del tempo, ma può anche essere guadagnati sulla base di alcuni indicatori di performance. Il concetto è fondamentalmente lo stesso come maturazione in un piano di pensionamento. Si sono aggiudicati un beneficio - in questo caso, le stock options. Oltre un certo periodo di tempo, si guadagna il diritto di tenerli. Se si lascia l'azienda prima che il tempo è passato, si perde le opzioni non attribuite. La tendenza attuale è per le opzioni di conferire con incrementi mensili, trimestrali o annuali da tre a cinque anni. Ad esempio, le opzioni possono conferire il 20 per cento l'anno per cinque anni, o possono conferire 2,78 per cento al mese per 3 anni (36 mesi). Insights. Vesting sembra essere trend verso orari più brevi con incrementi più piccoli (ad esempio mensile, oltre 3 anni anziché ogni anno più di 5 anni). Le aziende cercano di mantenere condizioni di opzione coerenti per le persone a livelli simili, ma i termini di maturazione per stock option a volte sono negoziabili, in particolare borse di studio speciali per i nuovi assunti e premi di riconoscimento speciali. Una volta che l'opzione è investito, le sue vostro indipendentemente da quando o perché si lascia l'azienda. Così il più veloce il vostro opzioni giubbotto, maggiore è la flessibilità. 7. si ottiene accelerato di maturazione se la vostra azienda viene acquisita o si fonde con un'altra società Talvolta, su alcuni cambiamenti nel controllo di una società, di stock option di maturazione orari accelerare tutto o in parte come ricompensa per i dipendenti per aumentare il valore della società, o come protezione contro incognite future. Di solito questi eventi non attivano piena maturazione, perché le opzioni non attribuite sono uno dei modi in cui la nuova società ha di mantenere i dipendenti di cui ha bisogno. Dopo tutto, spesso i dipendenti sono una ragione importante per la fusione o acquisizione. Alcune aziende forniscono anche un aumento maturazione alla IPO, ma che è normalmente un parziale aumento piuttosto che una completa maturazione immediata. Insights. E 'importante sapere se si ottiene maturazione accelerata in modo da comprendere appieno il valore delle opzioni. Ma se non si è un alto dirigente o di una persona con una molto importante e difficile da sostituire abilità, è difficile negoziare qualsiasi accelerazione sopra e al di là dei piani termini indicati. 8. Quanto tempo deve si tiene il azioni dopo un IPO, una fusione o un'acquisizione Se la vostra azienda si fonde o si acquista, o se va pubblica, non si può essere in grado di vendere le vostre azioni subito. Il periodo di tempo è necessario tenere le azioni dopo un IPO o fusione dipende dalla SEC (Securities and Exchange Commission) e le restrizioni aziendali individuali. Rivedere il contratto di opzione, i documenti del piano, e qualsiasi pre-IPO o di comunicazione premerger per le descrizioni di ogni periodo di detenzione o di periodo di blocco. Insights. Anche se non potete modificare il periodo di blocco, è possibile utilizzarlo per pianificare come si intende utilizzare i proventi di qualsiasi vendita di azioni. Si noti che il prezzo di un titolo companys a volte diminuisce a partire dalla giornata un periodo di blocco si conclude, come i dipendenti vendere le loro azioni in gran numero. Se si vuole vendere, dopo un periodo di blocco, e il prezzo diminuisce, si potrebbe trarre beneficio da aspettare un po 'di più fino a quando non si stabilizza, a condizione che il magazzino sta eseguendo bene in altri aspetti. 9. Quando si esercita le opzioni, avete bisogno di pagare in contanti, o sarà la società che si galleggiare il prezzo di esercizio A seconda della società per cui lavori e le condizioni del piano di stock option, si può essere in grado di esercitare le opzioni in uno dei tre modi: con il pagamento del prezzo di esercizio dal vostro conto proprio controllo prendendo in prestito il denaro in un prestito ponte dalla vostra azienda o completando una transazione senza contanti che consente di ricevere il numero netto delle azioni si finirebbe con voi hanno avuto preso in prestito i soldi per esercitare le opzioni e vendute solo azioni sufficienti a rimborsare il denaro preso in prestito. Per il secondo e terzo alternative, si dovrebbe sapere se gli eventuali imposte dovute possono essere pagati dall'esercizio prestito o senza contanti. Insights. Se si deve pagare il costo di esercizio, potrebbe essere necessario una notevole quantità di denaro contante. Per preservare il trattamento contabile favorevole di eventuali stock options di incentivazione si esercita, non sarà in grado di vendere le azioni per un anno intero. Ben prima di esercitare le opzioni, si dovrebbe considerare di rivolgersi a un consulente finanziario per determinare l'approccio migliore per la vostra situazione finanziaria determinata. 10. Quali tipi di dichiarazioni e forme si ottiene o si deve compilare Alcune aziende forniscono una dichiarazione normale o anche un aggiornamento quotidiano sulla rete Intranet aziendale che riassume vostre aziende, che cosa è acquisito e che cosa non è, il valore di ciascuno in base alla prezzo corrente, e forse anche l'indicazione del guadagno al netto delle imposte. Altre aziende danno solo un contratto di opzione iniziale con aggiornamenti fino a quando il termine 'opzione sta per scadere o siete in procinto di lasciare l'azienda. Insights. Se l'azienda fornisce gli aggiornamenti per voi o meno, essere sicuri di ricevere, per iscritto, una dichiarazione datata da parte della società che indica il numero di opzioni che sono stati premiati, il prezzo di esercizio, il calendario di maturazione, la data di scadenza, l'esercizio delle alternative, termini per le modifiche di controllo, e le condizioni per la regolazione basati sulla riorganizzazione. Quest'ultimo punto è importante perché se le spaccature companys azionari o fusioni con altri companys azione, il vostro stock option devono essere regolate di conseguenza per assicurarsi che la posizione finanziaria viene mantenuta. Essere sicuri di mantenere tutti i contratti di opzione. Si tratta di contratti legali, e dovrebbe sempre esserci un problema su ciò che sei stato promesso, questa affermazione aiuterà a proteggere i vostri diritti. - Johanna Schlegel, Stipendio Editor-in-ChiefStock opzioni sono una grande parte del sogno di avvio, ma spesso non sono ben compresi, anche da parte di dirigenti di alto livello che traggono gran parte del loro reddito da stock option. Here8217s il mio tentativo di spiegare le principali questioni dipendenti devono essere a conoscenza. 8220Stock options8221 come tipicamente concesso dare il diritto di acquistare quote di azioni in futuro per un prezzo che è determinato oggi. Il price8221 8220strike è il prezzo al quale è possibile acquistare le azioni in futuro. Se in futuro il titolo vale più il prezzo di esercizio, è possibile fare soldi da 8220exercising8221 le opzioni e l'acquisto di una quota di azioni per il prezzo d'esercizio. Ad esempio, il sono concessi 5.000 parti di azioni a 4 per azione in una startup. 5 anni più tardi, il titolo va pubblica e tre anni dopo che it8217s correre fino a 200 dollari per azione. È possibile esercitare l'opzione, pagando 20.000 a comprare 5.000 parti di azioni che vale la pena 1.000.000. Complimenti, you8217ve fatto un utile ante imposte 980.000, supponendo che vendere immediatamente le azioni. C'è un piccolo ma necessario cattura: quando si è concesso le opzioni, non sono 8220vested8221. Questo significa che se si lascia l'azienda la settimana dopo si uniscono, si perde la stock option. Questo ha senso altrimenti piuttosto che essere un incentivo a rimanere, they8217d essere un incentivo a job-hop, per quanto possibile, le opzioni da come molti datori di lavoro di raccolta, come si può. Quindi, per quanto tempo devi rimanere per mantenere le opzioni Nella maggior parte delle aziende, si veste in quattro anni. La struttura più comune è un 8220cliff8221 dopo un anno in cui 25 del giubbotto azioni, con le rimanenti azioni di maturazione pro-rata su base mensile fino a quattro anni. Dettagli variare da azienda ad azienda alcune aziende gilet opzioni oltre 5 anni e un po 'più di altri periodi di tempo, e non tutti i datori di lavoro hanno la scogliera. La scogliera è lì per proteggere l'azienda 8211 e tutti gli azionisti, compresi gli altri dipendenti 8211 da dover dare azioni ai soggetti che haven8217t hanno reso un contributo significativo alla società Perché si deve preoccuparsi se questo ragazzo che è stato licenziato dopo sei mesi se ne andò con eventuali opzioni o non perché queste opzioni 8220dilute8221 tua proprietà della società. Ricorda ogni azione rappresenta un pezzo di proprietà della società. Le azioni ci sono più, il valore meno ciascuno di essi rappresenta. Diciamo quando si uniscono l'avvio e ottenere 5.000 azioni, ci sono 25.000.000 di azioni totali in essere. Già .02 8211 due punti di base 8211 della società. Se la società emette un altro 25.000.000 opzioni o azioni nel corso dei successivi cinque anni, quindi ci sono 50.000.000 di azioni al IPO (in genere sia come parte della raccolta di fondi tra cui una IPO o di assumere dipendenti), you8217re lasciato con .01 8211 un punto base o la metà di la percentuale originale. Avete avuto 50 diluizione. A questo punto è fare la metà di quello per lo stesso valore dell'azienda. Detto questo, la diluizione non è necessariamente un male. La ragione per cui il Consiglio approva qualsiasi transazione diluitivo (raccolta di fondi, l'acquisto di una società, dando fuori stock option) è che essi credono che renderà le azioni per un valore di più. Se la vostra azienda genera un sacco di soldi, si può possedere una percentuale minore, ma la speranza è che la presenza di quel denaro permette all'azienda di eseguire una strategia che esalta il valore dell'impresa sufficiente a più che compensare la diluizione e la prezzo per azione sale. Per una data operazione (sollevando 10 milioni) meno diluitivo è il migliore, ma sollevando 15 milioni possono essere più diluitivo di raccolta di 10 milioni, aumentando il valore di ciascuna azione esistente. Questo ci porta al numero che è molto più importante (anche se è meno impressionante suono) rispetto al numero di azioni 8211 quale parte della società non si possiede. Questo è spesso misurata in termini percentuali, che credo è un peccato perché molto pochi dipendenti diversi fondatori finiscono con l'uno per cento o anche mezzo punto percentuale, in modo you8217re spesso parlando di piccole frazioni, che è irritante. Penso che sia più utile per misurare in 8220basis points8221 8211/100 di punto percentuale. Indipendentemente unità, questo è il numero che conta. Perché diciamo la società A e la società B sono entrambi, dopo un sacco di duro lavoro, del valore di 10 miliardi (simile a Red Hat, per esempio). Molto tempo fa Albert andò a lavorare presso la società A e Bob andò a lavorare presso l'azienda B. Albert rimasto deluso che ha ottenuto solo 5.000 opzioni, e sono stati concessi ad un prezzo di 4 ciascuno. Bob era molto felice 8211 gli fu concesso 50.000 opzioni a soli 20 centesimi ciascuno. Chi ha avuto la meglio affrontare Dipende. Diciamo la società A ha avuto 25.000.000 azioni in circolazione, e la società B aveva 500.000.000 azioni in circolazione. Dopo molti anni e 50 di diluizione in ogni caso, la società A ha 50.000.000 azioni in circolazione in modo che valgono 200 ciascuno e Albert ha realizzato un profitto di 980.000 sulle sue opzioni (1 milione di valore negativo di 20.000 costo esercizio). La società B ha 1 miliardo di azioni in circolazione, per cui vale la pena di 10 ciascuno. Opzioni Bob8217s lui rete un profitto di 9,80 ciascuna, per un profitto totale di 490.000. Così, mentre Bob aveva più opzioni a un prezzo più basso, ha fatto meno soldi quando la sua azienda ha raggiunto lo stesso risultato. Questo diventa chiaro quando si guarda alla percentuale di possesso. Alberto aveva 2 punti base, Bob aveva uno. Anche se era al netto delle azioni, Albert aveva più magazzino nell'unico modo che conta. Quante azioni in circolazione è 8220normal8221 A un certo livello il numero è del tutto arbitrario, ma molte aziende VC finanziato tendono a rimanere in un range che varia in base simile sul palco. Come azienda passa attraverso più cicli di finanziamento e assume più dipendenti, tenderà ad emettere più azioni. Un avvio 8220normal8221 fase iniziale potrebbe avere 25-50 milioni di azioni in circolazione. Un normale mid-stage (entrate significative e molteplici cicli di finanziamento, un sacco di dipendenti con una squadra completa in exec posto) potrebbe avere 50-100 milioni di azioni in circolazione. aziende fase avanzata che sono pronti a IPO hanno spesso oltre 100 milioni di azioni in circolazione. Alla fine la questione attuale numero di doesn8217t, ciò che conta è il numero totale relativo alle dimensioni sovvenzione. Ho parlato brevemente di esercizio delle opzioni di cui sopra. Una cosa importante da tenere a mente è che l'esercizio le opzioni costa denaro. A seconda del prezzo di esercizio e il numero di opzioni disponibili, potrebbe costare un po 'di soldi. In molte aziende pubbliche, si può fare un exercise8221 8220cashless o 8220same-giorno-sale8221 in cui si esercita e vendere in un'unica transazione e inviare la differenza. Nella maggior parte delle aziende private, non esiste un modo semplice per la stessa cosa. Alcune aziende private consentono di cedere parte delle azioni you8217ve appena esercitato di nuovo alla società al loro mercato 8220fair value8221 leggere il contratto di opzioni per vedere se questo viene offerto. I8217ll parlare di più su 8220fair value8221 mercato al di sotto, ma per ora I8217ll solo dire che mentre il suo bello avere questa opzione, isn8217t sempre il miglior affare se si dispone di qualsiasi alternativa. L'altra cosa molto importante da considerare in esercizio stock option sono le tasse, di cui parlerò più avanti. A mio parere, il processo mediante il quale il value8221 mercato 8220fair di avvio stock è determinata produce spesso le valutazioni a cui sarebbe molto difficile trovare un venditore e molto facile da trovare acquirenti 8211, in altre parole un valore che spesso è un po 'più bassa che la maggior parte people8217s definizione intuitiva del valore di mercato. Il termine value8221 mercato 8220fair in questo contesto ha un significato ben preciso per l'IRS, e si dovrebbe riconoscere che questo significato tecnico potrebbe non corrispondere ad un prezzo al quale sarebbe una buona idea di vendere le vostre azioni. Perché l'IRS coinvolti e quello che sta succedendo stock option emissione è regolata in parte dalla sezione 409A del codice interno delle entrate che copre anticipate compensation8221 8211 lavoratori di compensazione 8220non qualificati guadagnano in un anno che viene pagato in un anno futuro, diverso dai contributi a 8220qualified plans8221 come piani 401 (k). Stock option rappresentano una sfida per determinare quando il 8220compensation8221 è 8220paid8221. È 8220paid8221 quando l'opzione viene concessa, quando gilet, quando si esercita l'opzione, o quando si vendono le quote Uno dei fattori che l'IRS utilizza per determinare in questo modo il prezzo di esercizio è paragonabile al valore di mercato. Opzioni assegnate al di sotto del valore di mercato causano reddito imponibile, con una penalità, in maturazione. Questo è molto male si don8217t vuole un disegno di legge fiscale dovuta quando le opzioni maturano anche se haven8217t ancora loro esercitata. Le aziende spesso preferiscono prezzi di esercizio più bassi per le opzioni 8211 questo rende le opzioni più attraente per i potenziali dipendenti. Il risultato di questo è stato uno standard de-facto per impostare il value8221 mercato 8220fair per scopi opzioni di avvio di emissione fase iniziale pari a 10 degli investitori prezzo effettivamente pagato per le azioni (vedi la discussione sulle classi di azioni di seguito). Nel caso delle opzioni di avvio azionari, specificano che un metodo di valutazione ragionevole deve essere utilizzato, che tiene conto di tutte le informazioni materiale disponibile. I tipi di informazioni che guardano sono valori patrimoniali, flussi di cassa, il valore facilmente determinabile di entità comparabili, e sconti per mancanza di negoziabilità delle azioni. Ottenere la valutazione sbagliata comporta una sanzione fiscale rigida, ma se la valutazione è fatto da una perizia indipendente, vi è una presunzione di ragionevolezza che è confutabile solo su l'IRS dimostrando che il metodo o la sua applicazione è stata 8220grossly unreasonable8221. La maggior parte delle start-up hanno sia azioni ordinarie e privilegiate. Le azioni comuni sono generalmente delle azioni che sono di proprietà dei fondatori e dipendenti e delle azioni privilegiate sono le azioni che sono di proprietà degli investitori. Così what8217s la differenza ci sono spesso tre principali differenze: le preferenze di liquidazione, dividendi e diritti di socio di minoranza, più una serie di altre differenze minori. Che cosa significano e perché sono comunemente inclusi La più grande differenza, in pratica, è la preferenza di liquidazione, che di solito significa che la prima cosa che succede con i proventi di una vendita della società è che gli investitori ottenere i loro soldi indietro. I foundersemployees solo fare soldi quando gli investitori fanno i soldi. In alcune occasioni di finanziamento gli investitori ottengono un ritorno 2x o 3x prima di chiunque altro viene pagato. Personalmente cerco di evitare quelli, ma possono fare gli investitori disposti a fare l'affare per al netto delle azioni, quindi in alcune situazioni che posso dare un senso. Gli investitori spesso chiedono per un dividendo (simile a interessi) sul loro investimento, e di solito ci sono alcune disposizioni che richiedono il consenso degli investitori di vendere la società in determinate situazioni. I dipendenti in genere ottengono opzioni su azioni ordinarie senza i dividendi o preferenza di liquidazione. Le azioni sono quindi non vale la pena tanto quanto le azioni privilegiate gli investitori stanno comprando. Quanto sono essi vale la pena Cioè, naturalmente, la grande domanda. Se il mercato 8220fair value8221 doesn8217t corrisponde al prezzo al quale è ragionevolmente credere che si possa trovare un acquirente, come si fa sulla stima del valore del mondo reale le opzioni Se l'azienda ha raccolto fondi da poco, il prezzo che gli investitori pagato per le azioni privilegiate può essere un punto di riferimento interessante. La mia esperienza è stata che un prezzo di mercato (non il value8221 ufficiale mercato 8220fair, ma ciò che VC pagherà) per le azioni ordinarie è spesso tra il 50 e il 80 del prezzo gli investitori pagano per le azioni privilegiate. Il più probabile che la società sarà venduta ad un prezzo abbastanza basso che gli investitori beneficiano di loro preferenza maggiore è la differenza tra il valore delle azioni privilegiate e delle azioni comuni. L'altra cosa da tenere a mente è che la maggior parte delle persone don8217t hanno la possibilità di acquistare azioni privilegiate per il prezzo dei VC stanno pagando. Un sacco di investitori molto sofisticati sono felice di avere l'opportunità di investire in top-tier fondi CR dove i VC8217s prendono 1-2 all'anno in spese di gestione e 25-30 dei profitti. In tutto, they8217re rete circa il 60 di quello they8217d rete di acquistare direttamente le azioni. Così, quando un VC acquista azioni comuni a dire 70 del prezzo delle azioni privilegiate, che il denaro proviene da un fondo pensione o di dotazione universitario che sta ottenendo 60 o giù di lì del valore di quella parte comune. Quindi, in effetti, un investitore intelligente è indirettamente acquistare il tuo azioni ordinarie per circa il prezzo dei VC pagano preferito. Se c'è stato un hasn8217t rotonda di recente, valorizzando le vostre azioni è più difficile. Il valore equo di mercato potrebbe essere il punto di riferimento più vicino a disposizione, ma ho visto casi in cui è 30-60 (e talvolta oltre) al di sotto di quello che un investitore razionale potrebbe pagare per le vostre azioni. Se la sua l'unica cosa che hai, si può immaginare che un valore di mercato sarebbe più vicino a 2x la value8221 mercato 8220fair, anche se questo divario tende a ridursi, come ci si avvicina a una IPO. Scadenza e di terminazione Opzioni tipicamente scadono dopo 10 anni, il che significa che in quel momento hanno bisogno di essere esercitati o diventano inutili. Opzioni anche in genere terminano 90 giorni dopo si lascia il lavoro. Anche se sono acquisite, è necessario esercitare loro o perdere in quel punto. A volte questo è negoziabile, ma che è molto raro 8211 conteggio don8217t di essere in grado di negoziare questo, soprattutto dopo il fatto. L'obbligo di esercitare entro 90 giorni dalla cessazione è un punto molto importante da considerare nel fare piani finanziari e di carriera. Se you8217re non attento, si può finire intrappolati dai vostri stock option I8217ll discutere di questo seguito. Di tanto in tanto le stock option avranno 8220acceleration8221 lingua in cui maturano presto su determinati eventi, più di frequente un cambio di controllo. Si tratta di un'area di asimmetria, dove gli alti dirigenti hanno queste disposizioni molto più frequentemente rispetto ai dipendenti di ranghi e file. Ci sono tre tipi principali di accelerazione: l'accelerazione sul cambio di controllo, accelerazione al termine, e l'accelerazione trigger8221 8220double che richiede sia un cambio di controllo e la vostra terminazione per accelerare la maturazione. L'accelerazione può essere pieno (tutte le opzioni non attribuite) o parziale (ad esempio, 1 year8217s aggiuntivi di maturazione o il 50 di azioni non attribuite). In generale, credo che la lingua accelerazione senso in due casi specifici, ma doesn8217t senso nella maggior parte dei casi: in primo luogo, quando un dirigente viene assunto in gran parte a vendere una società, fornisce un incentivo opportuno farlo secondo, quando un dirigente è in un ruolo che è a) rischia di essere licenziati quando la società viene venduta e b) sarebbe molto coinvolto nella vendita se ciò dovesse accadere si può eliminare alcuni della sanzione pecuniaria personale che esecutivo pagherà e rendere più facile per loro di concentrarsi sul fare il loro lavoro. In questo secondo caso, penso che una accelerazione parziale doppio grilletto è giusto. Nel primo caso, piena accelerazione può essere richiesto, monogrillo. In molti altri casi, penso che i dirigenti devono essere pagati quando e come tutti gli altri viene pagato. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don8217t 8211 I8217d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I8217m successful and stick around for a while. How many should you get How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I8217m sure that whatever I say will be controversial, but I8217ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys. First, I8217ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions. I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn8217t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this. In general for these purposes I would not use the 409a 8220fair market value8221. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn8217t been a round recently. What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do 8211 increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be This varies by job level: Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual fx, likely 500-2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely 25-50k. Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual fx, likely 2500-10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around 100-200k. Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large fx, likely 10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely 500k-1 million. Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely 40-100k, and the value if the company does well to be 1 million or more. For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you8217ll make a salary as well. You should absolutely ask how many shares are outstanding 8220fully diluted8221. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. 8220Fully diluted8221 means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock 8220pool8221 it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans. You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don8217t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company8217s cash situation. You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it) I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other fx8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a fx my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Ho una domanda. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email SubscriptionThe answer varies widely so the answer isn039t simple but there are a few base cases that it may be helpful to understand. The first thing to understand is what is the value of vested and unvested options regardless of whether it is paid in cash or stock. Generally the vested value and unvested value will be preserved. Then the question is what form does the payment take: In a cash deal (i. e. where the Purchasing Company pays all cash to the Acquired Company039s stock holders to acquire the company), vested options in the Acquired Company will typically be cashed out, i. e. the employee will get a check for their value. Unvested options will often be converted into options of the Purchasing Company (i. e. the strike price and number of options will change, but the total paper value remains the same). Vesting schedules normally remain exactly the same, but sometimes are adjusted to accommodate how the Purchasing Company administers stock. In a stock deal (i. e. where the Purchasing Company pays for the Acquired Company in stock), all options, vested and unvested, in the Acquired Company will typically convert to options in the Purchasing Company, with the same portion vested and unvested. In a cash-stock combo deal, some portion of the proceeds will be paid in cash and some in stock often resulting in the employee getting a check for a portion of their option039s value and the rest of the value converting to options in the Purchasing Company. There are lots of different ways these deals can be structured and employees paid out. In all three situations acquired employees typically have options in the purchasing company after the transaction completes. A few notes: In some cases, there may be vesting acceleration on change of control. If an employee has change of control provisions in their agreement, more of their stock may immediately vest, if the terms of the provision are met. In technology start ups change of control provisions are typically only granted to a few executives, often those who are likely to lose their jobs in the event of an acquisition (e. g. CFO), but this can vary widely. Acquiring companies often have a big incentive to quotretainquot the employees they039ve acquired and sometimes will grant additional stock or cash incentives, particularly to key employees - often called retention fxes. As part of an acquisition agreement some consideration is often set aside as a retention pool. 40.2k Views middot View Upvotes middot Not for Reproduction